Jackson fue un tipo discreto en cuanto a sus relaciones. Se le conocen dos matrimonios. Ambos acabaron en divorcio. Se casó por primera vez con Lisa Marie Presley, la hija de Elvis Presley, en mayo de 1994, en la República Dominicana. Él tenía 37 años y ella 27.
Durante el matrimonio se aseguró que éste había sido parte de una estrategia publicitaria, a fin de desviar la atención, luego de que Jackson fuera acusado de acosar sexualmente de un niño de 13 años.
Desde un inicio la pareja causó controversia por lo distinto de su vida y su aspecto. El matrimonio duró únicamente dos años.
"Mi corazón está con sus hijos y su familia", dijo Lisa Marie ante el recientemente fallecimiento del cantante. "Estoy muy triste y confusa", declaró Presley.
Pese a su divorcio en 1996, no pasó mucho tiempo antes de que Jackson encontrara una nueva pareja.
Tras Rowe se ha especulado con un posible romance del cantante y Pamela Anderson, una historia que nunca se confirmó.